Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Build the ionic addition sequence
Condições: Propene plus HBr; ionic conditions, no peroxides. Draw the dominant unrearranged pathway.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
First electron movement
Select both electron-pair movements for protonation.
As setas curvas
- The π pair bonds the terminal carbon to H, leaving the secondary carbon electron-deficient.
- H–Br heterolysis gives bromide.
Complete the addition
Use the charged intermediate and its counterion.
As setas curvas
- Bromide supplies a pair to the carbocation.
Compare the regioisomers
Orientation is fixed in the protonation step. Putting H on the terminal carbon gives the secondary cation and therefore 2-bromopropane (Markovnikov orientation); the primary-cation route is not competitive. With HBr and a peroxide initiator a radical chain takes over and gives 1-bromopropane (anti-Markovnikov orientation), because Br•, not H⁺, adds to the alkene first.
Addition outcome
The product is 2-bromopropane. Carbon count and total charge are unchanged; H attached to the terminal carbon and Br to the secondary carbon.
O que você vai praticar
Track both electron pairs during HX addition and capture the carbocation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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