Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Follow a deuterium label
Condições: CH₂=CHCH₃ reacts by the dominant ionic pathway with DBr; D is the hydrogen isotope. No isotope exchange or rearrangement is considered.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Where do D and Br appear in the dominant product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta D on the terminal carbon and Br on the middle carbon
D⁺ addition at the terminal carbon creates the favored secondary carbocation at the middle carbon.
Esta não Br on the terminal carbon and D on the middle carbon
That orientation would require the less favorable primary cation in the ionic pathway.
Esta não D replaces a hydrogen on the methyl group
The specified step adds across the double bond rather than exchanging a remote C–H bond.
Solução explicada
The π bond supplies the pair for a bond between the terminal carbon and D. Bromide traps the secondary cation, giving CH₂D–CH(Br)–CH₃. Isotope labeling changes the atom being followed, not the dominant carbocation preference.
O que você vai praticar
Track atom origin independently of regioselectivity terminology.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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