Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Put oxygen at the end
Condições: Starting material is the displayed propene; choose a net route to propan-1-ol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence puts OH on the terminal carbon?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta BH₃·THF, then H₂O₂ with aqueous NaOH (hydroboration–oxidation)
Boron initially attaches at the less substituted carbon, and oxidation replaces C–B with C–O.
Esta não Dilute aqueous H₂SO₄ (acid-catalyzed hydration)
Protonation gives the more stable secondary carbocation, so water bonds to the middle carbon and propan-2-ol forms.
Esta não HBr without peroxides
This installs bromine rather than oxygen.
Solução explicada
Hydroboration–oxidation gives CH₃CH₂CH₂OH from propene: in the concerted B–H addition boron bonds to the less hindered, less substituted terminal carbon, and H₂O₂/NaOH then replaces C–B with C–OH. Acid-catalyzed hydration goes through the secondary cation and gives propan-2-ol instead. The two routes are complementary, and hydroboration does not invoke a free carbocation.
O que você vai praticar
Select a nonrearranging anti-Markovnikov hydration sequence.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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