Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Recover an alkene precursor
Condições: Target: 2-methylpropan-2-ol. Use acid-catalyzed hydration of a single alkene, no carbon-skeleton rearrangement.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which alkene has the necessary carbon skeleton?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 2-Methylpropene, CH₂=C(CH₃)₂
Terminal protonation gives a tertiary cation at the carbon that becomes bonded to OH.
Esta não But-1-ene, CH₂=CHCH₂CH₃
Its unbranched skeleton does not directly give the specified branched alcohol.
Esta não Propene, CH₂=CHCH₃
It contains only three carbons, one fewer than the target.
Solução explicada
Replace the target C–OH and an adjacent C–H by C=C without altering C–C bonds. The only distinct alkene obtained from tert-butanol this way is 2-methylpropene.
O que você vai praticar
Reverse an unrearranged hydration without changing the skeleton.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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