Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Markovnikov alcohol without rearrangement
Condições: 3-methylbut-1-ene → 3-methylbutan-2-ol
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagents convert 3-methylbut-1-ene into 3-methylbutan-2-ol as the major product?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Hg(OAc)2, H2O; then NaBH4
The bridged mercurinium ion is opened by water at the more substituted carbon, and no free carbocation forms, so no hydride shift occurs.
Esta não H2SO4, H2O
The secondary cation undergoes a 1,2-hydride shift to the tertiary cation, giving mainly 2-methylbutan-2-ol.
Esta não BH3·THF; then H2O2, NaOH
Hydroboration is anti-Markovnikov and gives 3-methylbutan-1-ol.
Esta não HBr, then NaOH
HBr also goes through a cation that rearranges; the later substitution would not fix the skeleton.
Solução explicada
Acid-catalysed hydration passes through a free secondary carbocation that shifts to a tertiary one. Oxymercuration places OH on the more substituted carbon through a mercurinium ion instead, and NaBH4 then replaces mercury with hydrogen.
O que você vai praticar
Choose oxymercuration to add water with Markovnikov regiochemistry while avoiding a carbocation shift.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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