Química Orgânica 1 · Adição a alcenos e regioquímica
Ao contrário: o alceno por trás de dois metilciclo-hexanóis
Condições: Route 1: dilute H2SO4, H2O. Route 2: BH3·THF, then H2O2, NaOH.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Um alceno fornece 1-metilciclo-hexan-1-ol com H3O⁺ e trans-2-metilciclo-hexan-1-ol com BH3, depois H2O2/NaOH. Qual é o alceno?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Metilciclo-hexeno
A hidratação de Markovnikov coloca o OH no C1; a hidroboração coloca o OH no C2, trans à metila.
Esta não Metilenociclo-hexano
A hidratação daria 1-metilciclo-hexanol, mas a hidroboração colocaria o OH no carbono exocíclico: ciclo-hexilmetanol.
Esta não 3-Metilciclo-hexeno
Ele dá misturas: a hidratação fornece 2- e 3-metilciclo-hexanóis junto com 1-metilciclo-hexanol após um deslocamento de hidreto, e a hidroboração fornece 2- e 3-metilciclo-hexanóis, então ele não pode dar apenas esses dois de forma limpa.
Esta não 4-Metilciclo-hexeno
A ligação dupla está a dois carbonos da metila, então o oxigênio nunca pode parar no carbono que tem a metila.
Solução explicada
O produto de hidratação tem OH no carbono do anel que tem a metila, e o de hidroboração tem OH no carbono vizinho do anel, trans ao CH3. Os dois oxigênios estão nos carbonos C1 ou C2 do anel, então a ligação dupla ficava entre esses dois carbonos: 1-metilciclo-hexeno. A adição syn de H–B seguida de oxidação com retenção gera a relação trans.
O que você vai praticar
Raciocine de trás para frente, de um produto de hidratação e um de hidroboração até o único alceno que fornece os dois.
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