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  1. Problemas de prática
  2. Orgânica 1
  3. Estereoquímica das reações de alcenos
  4. Choose the relative diol configuration

Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos

Choose the relative diol configuration

Planeje uma síntese · Aplicação

Condições: Target: cis-cyclohexane-1,2-diol from cyclohexene. Compare net outcomes, not laboratory procedures.

Desenhe este problema você mesmo

Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.

Abrir o exercício em tela cheia

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A pergunta

Which route matches the target?

Mostrar a resposta e a explicação

Resposta e explicação

  1. Resposta correta Syn dihydroxylation, such as OsO₄ followed by an appropriate reductive workup

    Both oxygen groups are delivered to the same alkene face.

  2. Esta não Epoxidation followed by ordinary aqueous acid-catalyzed opening

    Backside opening gives the trans diol on this ring.

  3. Esta não Hydroboration–oxidation alone

    That sequence adds H and OH, yielding a single alcohol rather than a vicinal diol.

Solução explicada

Cis on this ring requires same-face installation of the two OH groups. Syn dihydroxylation supplies that relationship; an epoxide-opening route supplies the complementary anti relationship.

O que você vai praticar

Choose syn dihydroxylation rather than epoxide opening.

Você acabou de desenhar cada seta deste problema.

Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.

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Tags

  • #Dihydroxylation
  • #EpoxideOpening
  • #Stereospecificity
  • #Synthesis

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