Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Planeje a meso-hidrobenzoína a partir de um estilbeno
Condições: Choose among (E)- and (Z)-stilbene; OsO4 then NaHSO3 (syn), or mCPBA then H3O⁺ (net anti).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Você precisa do meso-1,2-difeniletano-1,2-diol (meso-hidrobenzoína). Qual afirmação lista exatamente as rotas que o fornecem?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta (Z)-Estilbeno com OsO4 e depois NaHSO3, ou (E)-estilbeno com mCPBA e depois H3O⁺
A adição syn ao Z e a adição anti líquida ao E colocam, ambas, os grupos OH na relação meso.
Esta não (E)-Estilbeno com OsO4 e depois NaHSO3, ou (Z)-estilbeno com mCPBA e depois H3O⁺
As duas combinações geram o diol quiral como racemato: syn ao E e anti ao Z.
Esta não Apenas (Z)-estilbeno com OsO4 e depois NaHSO3
Essa rota funciona, mas a epoxidação–hidrólise do (E)-estilbeno também gera o diol meso.
Esta não Apenas (E)-estilbeno com mCPBA e depois H3O⁺
Essa rota funciona, mas a di-hidroxilação syn direta do (Z)-estilbeno com OsO4 também gera o diol meso.
Solução explicada
Um diol vicinal meso se forma quando o modo de adição e a geometria do alceno combinam: adição syn a um alceno Z ou adição anti a um alceno E. O OsO4 adiciona em syn, então precisa do (Z)-estilbeno. A epoxidação com mCPBA é syn, mas a abertura com água catalisada por ácido é anti, então a sequência de duas etapas é anti no total e precisa do (E)-estilbeno. As outras duas combinações geram o diol racêmico (R,R)/(S,S).
O que você vai praticar
Escolha todas as combinações de alceno e reagente que geram meso-hidrobenzoína, associando adição syn ou anti à geometria do alceno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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