Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
(1-Bromo-2-iodoetil)benzeno a partir de estireno e IBr
Condições: IBr, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O iodo faz ponte no grupo vinila
O bromo é mais eletronegativo que o iodo, então o iodo é a extremidade eletrofílica do IBr. A ligação π vinílica do estireno ataca o iodo, que faz ponte entre os dois carbonos enquanto o brometo sai.
As setas curvas
- O par π vinílico liga o CH₂ terminal ao iodo parcialmente positivo.
- Um par isolado do iodo se liga ao carbono benzílico, fechando o anel de iodônio.
- O par I–Br sai no bromo como íon brometo.
O brometo abre no carbono benzílico
O carbono benzílico carrega a maior parte da carga positiva, porque o anel fenila a deslocaliza, então sua ligação com o iodo é longa e fraca. O brometo ataca esse carbono pela face oposta ao iodo.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo ataca o carbono benzílico do anel pelo lado oposto.
- A ligação C–I⁺ benzílica se rompe e seus elétrons voltam para o iodo.
(1-Bromo-2-iodoetil)benzeno
O iodo fica no carbono terminal e o bromo no carbono benzílico, o padrão de Markovnikov. O estereocentro benzílico se forma igualmente por qualquer face do alceno plano, então o produto é racêmico.
O que você vai praticar
Use a polaridade da ligação I–Br e a estabilização benzílica da carga para posicionar os dois halogênios quando o monobrometo de iodo se adiciona ao estireno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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