Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
trans-2-Metil-3-propiloxirano a partir do (E)-hex-2-eno
Condições: mCPBA, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira o oxigênio em uma única etapa concertada
O mCPBA entrega seu oxigênio peróxido externo a uma face do (E)-hex-2-eno por meio de um estado de transição cíclico em "borboleta". Quatro pares de elétrons se movem ao mesmo tempo, então nenhum carbocátion se forma e os carbonos do alceno nunca giram. Os grupos metila e propila mantêm sua relação trans.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peróxido externo e eletrofílico e forma a primeira ligação C–O.
- A fraca ligação O–O se rompe; seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico formado como subproduto.
- O par π da carbonila original alcança e captura o próton peróxi, de modo que o ácido se forma na mesma etapa.
- O antigo par O–H do oxigênio transferido se liga ao outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros.
A geometria que entra é a que sai
As duas ligações C–O se formam na mesma face ao mesmo tempo, por isso a epoxidação com perácido é estereoespecífica.
trans-2-Metil-3-propiloxirano racêmico
Metila e propila ficam em lados opostos do anel do oxirano, refletindo o alceno E. O ataque em qualquer das faces dá os dois enantiômeros em igual proporção, então o epóxido é racêmico. O perácido é convertido em ácido 3-clorobenzoico.
O que você vai praticar
Epoxide o (E)-hex-2-eno com mCPBA em uma etapa e mostre que os grupos metila e propila terminam em trans no anel do epóxido.
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