Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Óxido de trans-estilbeno a partir do (E)-estilbeno e mCPBA
Condições: mCPBA, CH₂Cl₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfira o oxigênio em uma única etapa concertada
O mCPBA entrega seu oxigênio peróxido externo a uma face do (E)-estilbeno por meio de um estado de transição cíclico em "borboleta". Quatro pares de elétrons se movem ao mesmo tempo, então nenhum carbocátion se forma e os carbonos do alceno nunca giram. Os grupos fenila mantêm sua relação trans.
As setas curvas
- O par π do alceno ataca o oxigênio peróxido externo e eletrofílico e forma a primeira ligação C–O.
- A fraca ligação O–O se rompe; seu par se torna a nova ligação π C=O do ácido carboxílico formado como subproduto.
- O par π da carbonila original alcança e captura o próton peróxi, de modo que o ácido se forma na mesma etapa.
- O antigo par O–H do oxigênio transferido se liga ao outro carbono do alceno e fecha o anel de três membros.
A geometria que entra é a que sai
As duas ligações C–O se formam na mesma face ao mesmo tempo, por isso a epoxidação com perácido é estereoespecífica.
trans-2,3-Difeniloxirano racêmico
Os grupos fenila ficam em lados opostos do anel do epóxido, como estavam no alceno E. O epóxido trans não tem plano de simetria, e o ataque em qualquer das faces do alceno dá os dois enantiômeros em igual proporção. O perácido é convertido em ácido 3-clorobenzoico.
O que você vai praticar
Transfira o oxigênio do mCPBA para o (E)-estilbeno em uma etapa e mostre que a relação trans entre as fenilas dá trans-2,3-difeniloxirano racêmico.
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