Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Cis-2,3-dimethyloxirane from (Z)-but-2-ene
Condições: mCPBA, CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Transfer the oxygen in one concerted step
mCPBA delivers its outer peroxide oxygen to one face of the alkene through a cyclic transition state. Four electron pairs move at once, so no carbocation forms and the carbons never get a chance to rotate.
As setas curvas
- The alkene π pair attacks the outer, electrophilic peroxide oxygen and forms the first C–O bond.
- The weak O–O bond breaks; its pair forms the new C=O π bond of the carboxylic acid.
- The original carbonyl π pair picks up the peroxy proton, so the acid forms in the same step.
- The O–H pair of the outer oxygen closes the ring by bonding to the second alkene carbon.
Geometry in, geometry out
Because both C–O bonds form on the same face at the same time, the epoxidation is stereospecific.
Cis-2,3-dimethyloxirane
The oxygen bridges the two former alkene carbons and both methyls stay on the same side, exactly as in (Z)-but-2-ene. The cis epoxide has a mirror plane and is meso. The peracid becomes 3-chlorobenzoic acid.
O que você vai praticar
Draw the one-step butterfly transfer of oxygen from mCPBA to (Z)-but-2-ene and show that the cis methyl relationship survives in cis-2,3-dimethyloxirane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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