Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Open the epoxide in acid
Condições: Dilute H2SO4 in water, room temperature.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Cyclohexene oxide is treated with H3O⁺. Which structure is the product (one enantiomer shown)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta trans-Cyclohexane-1,2-diol
Backside attack by water puts the two OH groups on opposite faces of the ring.
Esta não cis-Cyclohexane-1,2-diol
cis requires both oxygens delivered to one face, as OsO4 does; ring opening by backside attack cannot do that.
Esta não Cyclohexane-1,3-diol
Water attacks a carbon of the epoxide itself, so the two OH groups stay on adjacent carbons.
Esta não Cyclohexanol
The epoxide oxygen is retained as one OH; hydrolysis adds a second OH, not a hydrogen.
Solução explicada
Protonation makes the epoxide oxygen a good leaving group; water attacks a ring carbon from the face opposite the C–O bond (backside, SN2-like). The new OH and the original oxygen end up on opposite faces: trans-cyclohexane-1,2-diol.
O que você vai praticar
Predict the relative configuration of the diol from acid-catalysed epoxide hydrolysis.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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