Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Spot the anti addition
Condições: Each reagent sequence acts on cyclohexene.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which reagent sequence adds its two new groups to opposite faces of the C=C (anti addition)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta mCPBA, then H3O⁺
The epoxide oxygen sits on one face; water attacks the protonated epoxide from the opposite face, so the two OH groups end up trans (anti).
Esta não OsO4, then NaHSO3
Osmium tetroxide adds both oxygens through a cyclic osmate ester on one face: syn addition.
Esta não H2, Pd/C
Both hydrogens are delivered from the metal surface to the same face: syn addition.
Esta não BH3·THF, then H2O2, NaOH
B and H add in one concerted four-centre step on the same face, and oxidation keeps the C–O bond where B was: syn addition.
Solução explicada
Anti addition needs a bridged intermediate that is opened from the back face: an epoxide opened by water in acid gives the trans diol. OsO4, catalytic hydrogenation and hydroboration all deliver both new groups from one face in a concerted step.
O que você vai praticar
Classify alkene addition reagents as syn or anti additions.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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