Química Orgânica 1 · Estereoquímica das reações de alcenos
Hydroboration — syn addition of B–H
Condições: Cyclohexene reacts with dialkylborane R₂BH; R stands for alkyl groups that stay unchanged. Draw the neutral organoborane, without oxidation or workup. Add B and H from above the alkene; the carbons are equivalent, and addition from below is equally possible.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Add B and H together
Both bonds form together in one step involving the two alkene carbons, B and H.
Nota: Add B to one alkene carbon and H to the other, both from the same face. Addition from either face is possible.
As setas curvas
- The alkene π pair forms the C–B bond.
- The B–H pair forms the C–H bond from the same face.
Syn organoborane product
B loses its bond to H and gains a bond to carbon. It stays neutral with three bonds and fewer than eight outer-shell electrons. H and B are both above the original alkene plane, so the addition is syn. An alcohol would need a later oxidation step.
O que você vai praticar
Use the B–H bond and alkene π bond to add B and H from the same face in one step.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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