Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(E)-2,3-Dibromo-hex-2-eno a partir do hex-2-ino e um Br2
Condições: Br2 (1 equiv), CH2Cl2
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Formação do íon bromônio em ponte
O bromo se polariza ao se aproximar da ligação tripla rica em elétrons do hex-2-ino. Um par π se liga a um bromo, esse bromo usa um par isolado para se ligar ao segundo carbono do alcino, e o outro bromo sai como brometo. O íon bromônio em ponte mantém uma C=C e protege uma de suas faces.
As setas curvas
- Elétrons de uma ligação π do alcino formam uma ligação com o bromo mais próximo no carbono que carrega a propila.
- O bromo ligado doa um par isolado ao carbono que carrega a metila, formando o anel bromônio.
- O par ligante Br–Br vai para o bromo externo, que se torna brometo.
Abertura do íon bromônio pela face de trás
O bromo em ponte bloqueia uma face, então o brometo precisa se aproximar pelo lado oposto. Quando o brometo se liga a um carbono do anel, esse carbono solta o bromo em ponte, gerando bromos trans.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao carbono do anel que carrega a metila, em anti à ponte.
- A ligação C–Br+ com esse carbono se rompe, e o par volta ao bromo em ponte, que se torna um substituinte neutro.
(E)-2,3-Dibromo-hex-2-eno
Os bromos são trans, então os grupos metila e propila também são trans: (E)-2,3-dibromo-hex-2-eno. Parar em um equivalente de Br2 deixa o dibromoalceno; com um segundo equivalente, se formaria o tetrabrometo.
O que você vai praticar
Use o íon bromônio em ponte do hex-2-ino e sua abertura anti para explicar a geometria E do 2,3-dibromo-hex-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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