Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Cetonas da hidratação do 2-metil-hex-3-ino catalisada por mercúrio
Condições: 2-Methylhex-3-yne; H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando o 2-metil-hex-3-ino é hidratado com HgSO₄ em H₂SO₄ aquoso?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Uma mistura de 2-metil-hexan-3-ona e 5-metil-hexan-3-ona
Os dois carbonos do alcino têm substituição semelhante, então o oxigênio pode terminar em qualquer um deles.
Esta não Apenas 2-metil-hexan-3-ona
Nada direciona fortemente a água para o carbono vizinho ao grupo isopropila; a outra cetona também se forma.
Esta não 5-Metil-hexanal
Um aldeído exige um alcino terminal e hidroboração anti-Markovnikov; aqui temos um alcino interno sob catálise de Hg²⁺.
Esta não 2-Metil-hexan-3-ol
A hidratação do alcino fornece um enol que tautomeriza a uma cetona; nenhum álcool se forma.
Solução explicada
Cada carbono do alcino carrega um grupo alquila (isopropila em um, etila no outro), então a adição de Markovnikov não tem preferência marcada. A água se adiciona a qualquer um dos carbonos, e cada enol tautomeriza a uma cetona: formam-se juntas a 2-metil-hexan-3-ona e a 5-metil-hexan-3-ona.
O que você vai praticar
Preveja que a hidratação de um alcino interno assimétrico fornece uma mistura de duas cetonas.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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