Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Qual intermediário faz Na/NH₃ formar o alceno trans
Condições: Internal alkyne; Na, NH₃(l), −78 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Na redução de um alcino interno com sódio em amônia líquida, qual intermediário determina que o produto seja o alceno trans (E)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Um radical vinila trans e, em seguida, um ânion vinila trans, que a amônia protona
Esses intermediários curvados preferem os substituintes afastados, de modo que a protonação final leva ao alceno trans.
Esta não Um carbocátion vinílico atacado pela amônia pela face menos impedida
Reduções por metal dissolvido adicionam elétrons; nenhum carbocátion se forma.
Esta não Uma espécie syn ligada à superfície do metal
Isso descreve a hidrogenação de Lindlar, que fornece o alceno cis.
Esta não Um íon halônio cíclico aberto pela face posterior
Íons halônio surgem em adições de halogênios; aqui não há halogênio.
Solução explicada
O sódio doa um elétron e forma um ânion radical, que a amônia protona, gerando um radical vinila. Tanto o radical vinila quanto o ânion vinila formado após a transferência de um segundo elétron se curvam de modo que os dois grupos alquila fiquem o mais afastados possível, em lados opostos. A protonação desse ânion vinila trans pelo NH₃ fixa o alceno E.
O que você vai praticar
Reconheça o radical vinila trans e o ânion vinila como os intermediários que definem a geometria E na redução de alcinos por metal dissolvido.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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