Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Ordene as etapas: de but-1-ino a hexan-3-ona
Condições: But-1-yne → hexan-3-one (single ketone)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Coloque os reagentes na ordem que converte o but-1-ino em hexan-3-ona como única cetona.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de primeiro a último
- NaNH₂, NH₃(l)
Desprotona o but-1-ino (pKa ≈ 25), gerando o acetileto nucleofílico.
- CH₃CH₂Br
O acetileto ataca o brometo primário por SN2, formando o hex-3-ino simétrico.
- H₂O, H₂SO₄, HgSO₄
A hidratação do alcino interno simétrico fornece um só enol e uma só cetona, a hexan-3-ona.
Solução explicada
Primeiro, o amideto remove o próton do alcino terminal e forma o íon butineto. Em seguida, o acetileto desloca o brometo do bromoetano por SN2, formando hex-3-ino. Como o hex-3-ino é simétrico, a hidratação catalisada por mercúrio em qualquer carbono do alcino fornece o mesmo enol, que tautomeriza à hexan-3-ona como única cetona.
O que você vai praticar
Ordene a formação do acetileto, a alquilação e a hidratação para que um alcino simétrico forneça uma única cetona.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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