Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Equivalentes de NaNH₂ para obter hex-1-ino a partir de 1,2-dibromo-hexano
Condições: 1,2-Dibromohexane; NaNH₂, NH₃(l); then H₂O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos equivalentes de NaNH₂ são necessários para converter completamente o 1,2-dibromo-hexano em hex-1-ino (isolado após tratamento com água)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 2: Dois equivalentes dão conta das duas eliminações de HBr, mas não da ligação C–H do alcino terminal, que o amideto remove assim que o hex-1-ino se forma.
- Se você obteve 4: Só dois HBr são perdidos e só se forma uma C–H ácida de alcino; o tratamento com água não consome amideto.
- Se você obteve 1: Um equivalente para no brometo de vinila; o segundo HBr exige outro amideto.
Solução explicada
Duas eliminações E2 removem dois HBr, consumindo um amideto cada: a primeira fornece um bromo-hexeno, a segunda forma a ligação tripla. O hex-1-ino é um alcino terminal (pKa ≈ 25), muito mais ácido que o NH₃ (pKa ≈ 38), então um terceiro amideto o desprotona ao acetileto. A água do tratamento (workup) devolve então o hex-1-ino neutro; por isso são necessários 3 equivalentes.
O que você vai praticar
Conte os equivalentes de NaNH₂ consumidos quando um dibrometo vicinal é convertido em um alcino terminal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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