Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(1-Bromoprop-1-en-1-il)benzeno a partir do 1-fenilpropino
Condições: HBr (1 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Protonação do carbono do lado da metila
Um par π da ligação tripla captura o próton do HBr no carbono vizinho à metila, então a carga positiva se desenvolve no carbono ligado ao anel. Esse cátion vinílico é benzílico: seu orbital p vazio se sobrepõe ao sistema π da fenila, que espalha a carga pelo anel. Protonar o outro carbono do alcino geraria um cátion estabilizado apenas por uma metila.
As setas curvas
- Um par π da C≡C se liga ao próton ácido no carbono que carrega a metila, deixando pobre em elétrons o carbono do lado do anel.
- O par ligante H–Br fica com o bromo, que sai como íon brometo.
O brometo captura o cátion vinílico benzílico
O brometo se liga ao carbono catiônico vizinho ao anel, colocando bromo e fenila no mesmo carbono (orientação Markovnikov). O cátion vinílico linear pode ser atacado por qualquer lado, então os bromoalcenos E e Z se formam.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo preenche o orbital vazio do carbono benzílico catiônico.
(1-Bromoprop-1-en-1-il)benzeno
O produto é o (1-bromoprop-1-en-1-il)benzeno, desenhado sem geometria de alceno porque o cátion vinílico aberto gera uma mistura E/Z. Resta uma ligação π; um segundo equivalente de HBr se adicionaria a ela e colocaria um segundo bromo no mesmo carbono benzílico.
O que você vai praticar
Protone o 1-fenilpropino de modo que o cátion vinílico fique no carbono benzílico e depois capture-o com brometo para gerar (1-bromoprop-1-en-1-il)benzeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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