Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2-Bromopropene from propyne and one HBr
Condições: HBr (1 equiv), CH2Cl2, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protonate the terminal carbon
An alkyne π pair takes the proton of HBr. The proton goes to the terminal CH so the positive charge sits on the more substituted carbon, the more stable secondary vinyl cation.
As setas curvas
- A π pair of the triple bond bonds to the proton.
- The H–Br pair leaves as bromide.
Regiochemistry
Markovnikov orientation applies to alkynes as to alkenes.
Bromide captures the cation
The bromide lone pair bonds to the cationic carbon, giving a vinyl halide with the halogen on the internal carbon.
As setas curvas
- The bromide lone pair forms the C–Br bond.
2-bromopropene
2-bromopropene forms: Markovnikov addition of one HBr. The remaining C=C can add a second equivalent to give a geminal dihalide.
O que você vai praticar
Protonate propyne at the terminal carbon and trap the vinyl cation with bromide to make 2-bromopropene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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