Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
2,2-Dibromopropane from propyne and two HBr
Condições: HBr (2 equiv), CH2Cl2, no peroxides
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 6 passos escritos
First protonation
The alkyne π pair takes a proton at the terminal carbon, forming the secondary vinyl cation.
As setas curvas
- A π pair bonds to the proton.
- Bromide leaves.
Bromide traps the vinyl cation
Bromide bonds to the cationic carbon, giving 2-bromopropene.
As setas curvas
- Bromide lone pair forms the C–Br bond.
Second protonation
The remaining π bond takes a proton at CH2, putting the positive charge on the carbon that already bears bromine.
As setas curvas
- The C=C π pair bonds to the new proton.
- Bromide leaves.
Same carbon twice
Compare the two possible cations from 2-bromopropene.
Second bromide adds
Bromide captures the cation on the carbon already carrying bromine, giving a geminal dibromide.
As setas curvas
- Bromide forms the second C–Br bond.
2,2-Dibromopropane
Both bromines are on C2: 2,2-dibromopropane, a geminal dihalide. Each HBr added with Markovnikov orientation.
O que você vai praticar
Add two equivalents of HBr to propyne and explain why both bromines end on the same carbon of 2,2-dibromopropane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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