Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
(1,1-Dibromopropil)benzeno a partir do 1-fenilpropino e 2 HBr
Condições: HBr (2 equiv)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Protonação ao cátion vinílico benzílico
O par π do alcino captura o próton do primeiro HBr no carbono do lado da metila. Isso coloca a carga positiva no carbono ligado ao anel, onde o sistema π da fenila a deslocaliza; a outra orientação deixaria um cátion vinílico sem estabilização.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla se liga ao próton no carbono vizinho ao grupo metila.
- O primeiro par H–Br vai para o bromo, liberando brometo.
O brometo captura o primeiro cátion
O brometo se adiciona ao cátion vinílico benzílico, gerando (1-bromoprop-1-en-1-il)benzeno. O bromoalceno ainda tem uma ligação π para o segundo equivalente de HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do brometo se liga ao carbono catiônico ligado ao anel.
Segunda protonação, de novo no lado da metila
O bromoalceno é protonado no carbono vizinho ao grupo metila. O cátion resultante é duplamente estabilizado, pelo anel fenila e por um par isolado do bromo, então essa orientação vence com folga.
As setas curvas
- O par π C=C se liga ao segundo próton no carbono distante do bromo e do anel.
- O segundo par H–Br permanece no bromo.
Segundo brometo no carbono benzílico
O brometo se liga ao carbono benzílico catiônico que já carrega bromo, formando o dibrometo geminal.
As setas curvas
- O segundo brometo preenche o orbital vazio do cátion benzílico que carrega bromo.
(1,1-Dibromopropil)benzeno
Os dois bromos ficam no carbono benzílico e os dois prótons no antigo carbono do lado da metila: (1,1-dibromopropil)benzeno. Diferentemente do pent-2-ino, este alcino interno gera um único dibrometo geminal porque o anel favorece fortemente um dos cátions.
O que você vai praticar
Adicione dois equivalentes de HBr ao 1-fenilpropino e mostre por que os dois bromos do (1,1-dibromopropil)benzeno terminam no carbono benzílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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