Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Adição anti de HCl ao hex-2-ino: (Z)-2-cloro-hex-2-eno
Condições: HCl (1 equiv), Me4N+Cl−, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Adição anti concertada de HCl
Um par π do hex-2-ino captura o próton do HCl em C3 enquanto um íon cloreto se liga a C2 pela face oposta, em uma única etapa termolecular. É justamente a ausência de um cátion vinílico livre que torna a adição anti. Como C2 carrega uma metila e C3 um grupo propila, os dois carbonos são atacados; este caminho coloca o cloro em C2.
As setas curvas
- Um par π da ligação tripla forma ligação com o próton do HCl em C3.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro como íon cloreto.
- Um segundo íon cloreto se liga a C2 pela face oposta ao próton, de modo que H e Cl terminam em anti.
(Z)-2-cloro-hex-2-eno
Forma-se o (Z)-2-cloro-hex-2-eno: H e Cl estão em trans, então os grupos metila e propila ficam em trans e o cloro fica cis ao grupo propila (Z pelas regras CIP). O ataque do cloreto em C3 forma (Z)-3-cloro-hex-2-eno em quantidade comparável, de modo que um equivalente de HCl leva a uma mistura de dois cloretos vinílicos Z.
O que você vai praticar
Desenhe a adição anti termolecular de HCl e cloreto ao hex-2-ino que coloca o cloro em C2 e forma (Z)-2-cloro-hex-2-eno, e dê o nome do regioisômero que também se forma.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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