Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
Finish an aldehyde-forming enol in base
Condições: The supplied enol HO–CH=CH–CH₃ is the connectivity product of propyne hydroboration–oxidation. Complete only its base-catalyzed tautomerization to propanal using the explicit hydroxide and its resulting water. Borane oxidation is outside this independently specified stage; alkene geometry is irrelevant here.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Begin the base-catalyzed pathway
Do not transfer the oxygen to the other carbon.
As setas curvas
- Hydroxide accepts the enol oxygen proton.
- The enol O–H pair remains on oxygen.
Complete carbon protonation
These simultaneous moves give carbon protonation of the delocalized enolate.
Nota: Transfer a proton from water to the enolate carbon. Other solvent hydrogens are not drawn separately.
As setas curvas
- The enolate oxygen pair forms the carbonyl.
- The enolate π pair forms C–H at the carbon end.
- The water bond pair regenerates hydroxide.
Aldehyde and regenerated base
The oxygen-bearing carbon still has its original hydrogen and becomes the aldehyde carbonyl. The enol proton has moved through solvent to the neighboring carbon; hydroxide is regenerated and sodium remains its counterion.
O que você vai praticar
Use an enolate pathway to complete the tautomerization stage after terminal-alkyne hydroboration–oxidation.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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