Química Orgânica 1 · Transformações de alcinos
E2 anti do dibrometo de (S,S)-estilbeno a (Z)-bromoestilbeno
Condições: NaOEt (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
E2 antiperiplanar
A E2 exige que o hidrogênio removido e o bromo que sai estejam antiperiplanares. No dibrometo (S,S), o confôrmero que coloca um hidrogênio benzílico anti ao bromo do outro carbono também coloca os dois grupos fenila em anti entre si, então eles terminam trans no alceno. Um equivalente de etóxido remove apenas esse HBr.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido captura o hidrogênio benzílico antiperiplanar à ligação C–Br do carbono vizinho.
- O par ligante C–H se desloca para entre os dois carbonos e se torna a nova ligação π, sobrepondo-se ao orbital σ* C–Br com o qual está alinhado.
- A ligação C–Br se rompe do lado oposto e o brometo sai com o par, na mesma etapa em que o próton é removido.
Qual geometria de alceno?
E2 estereoespecífica do diastereoisômero quiral.
(Z)-1-Bromo-1,2-difenileteno
O dibrometo quiral (S,S) fornece apenas (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno, a geometria oposta à do isômero meso. Como a E2 é estereoespecífica, a geometria do alceno revela qual diastereoisômero do dibrometo foi usado.
O que você vai praticar
Desenhe a única E2 antiperiplanar do (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-difeniletano com etóxido e deduza que ela forma (Z)-1-bromo-1,2-difenileteno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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