Química Orgânica 2 · Basicidade das aminas e estrutura eletrônica
Chiral ammonium ions
Condições: Ethylmethylpropylammonium vs benzylethylmethylpropylammonium iodide.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which nitrogen compound can be isolated as a single enantiomer at room temperature?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Benzylethylmethylpropylammonium iodide
Four different groups and no lone pair: no inversion.
Esta não Ethylmethylpropylamine
Three groups plus a lone pair: inverts rapidly.
Esta não Ethylmethylpropylammonium chloride (N–H salt)
The N–H can be lost to the free amine, which then inverts.
Esta não Tetramethylammonium iodide
Four identical groups: achiral.
Solução explicada
Inversion needs the lone pair. A quaternary ammonium ion with four different carbon groups has none, so its configuration is locked, just like a carbon stereocentre.
O que você vai praticar
Decide when a nitrogen stereocentre is configurationally stable.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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