Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Remoção do grupo Cbz do éster metílico da N-Cbz-alanina
Condições: N-Cbz-alanine methyl ester → alanine methyl ester.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições removem o grupo Cbz sem hidrolisar o éster metílico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta H2, Pd/C, MeOH
A hidrogenólise da ligação C–O benzílica libera tolueno, CO2 e a amina.
Esta não Piperidina, DMF
Base remove o Fmoc; o carbamato Cbz não tem C–H fluorenílico ácido.
Esta não NaOH, H2O, aquecimento
Base a quente hidrolisaria o éster metílico, e carbamatos resistem a bases.
Esta não NaBH4, MeOH
O boro-hidreto não reduz carbamatos nem cliva ligações C–O benzílicas.
Solução explicada
O grupo Cbz é um carbamato de benzila. O hidrogênio sobre paládio cliva a ligação C–O benzílica, liberando tolueno e um ácido carbâmico que perde CO2 e fornece a amina livre. Essas condições neutras não afetam o éster metílico.
O que você vai praticar
Escolha as condições que removem um grupo protetor Cbz mantendo um éster intacto.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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