Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Proteção e remoção do Boc na benzilamina
Condições: Benzylamine → N-Boc-benzylamine → benzylamine.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual par de condições coloca um grupo Boc na benzilamina e depois o remove?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Instalação: Boc2O, Et3N; remoção: TFA, CH2Cl2
Acilação com anidrido Boc e depois clivagem ácida via cátion terc-butila.
Esta não Instalação: Boc2O, Et3N; remoção: piperidina, DMF
A piperidina remove o Fmoc; o carbamato Boc é estável em base.
Esta não Instalação: Boc2O, Et3N; remoção: H2, Pd/C
A hidrogenólise remove o Cbz (um carbamato de benzila); o Boc não tem ligação C–O benzílica.
Esta não Instalação: terc-butanol, H2SO4; remoção: NaOH, H2O
O Boc é instalado com Boc2O e removido com ácido, não com base.
Solução explicada
O dicarbonato de di-terc-butila (Boc2O) acila o nitrogênio da amina, com uma base capturando o próton, formando o carbamato. O Boc é lábil em ácido: o TFA protona a carbonila, o cátion terc-butila sai e o ácido carbâmico perde CO2, liberando a amina.
O que você vai praticar
Escolha as condições para instalar e para remover um grupo Boc em uma amina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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