Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Reagentes de diazotação da anilina
Condições: Aniline, PhNH2, to benzenediazonium chloride, PhN2⁺ Cl⁻.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quais condições convertem a anilina em cloreto de benzenodiazônio?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta NaNO2, HCl (aq), 0–5 °C
O ácido nitroso formado in situ diazota a amina; o frio mantém o ArN2⁺ intacto.
Esta não NaNO2, HCl (aq), 100 °C
Nessa temperatura, o sal de diazônio se hidrolisa a fenol.
Esta não HNO3, H2SO4
A mistura sulfonítrica adiciona NO2 ao anel; ela não diazota o grupo NH2.
Esta não NaN3, DMF
A azida é um nucleófilo para SN2 em haletos de alquila; ela não forma sais de diazônio a partir de anilinas.
Solução explicada
NaNO2 e HCl geram HNO2 e, em seguida, o íon nitrosônio, NO⁺. A amina ataca o NO⁺, e deslocamentos de próton seguidos da perda de água fornecem ArN2⁺. A baixa temperatura (0–5 °C) impede que o sal de diazônio perca N2 e forme fenol.
O que você vai praticar
Escolha os reagentes que convertem a anilina em cloreto de benzenodiazônio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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