Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Fenol a partir do hidrogenossulfato de benzenodiazônio
Condições: Benzenediazonium hydrogen sulfate; H2O, dilute H2SO4, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O que se forma quando o hidrogenossulfato de benzenodiazônio é aquecido em água?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Fenol
A água substitui o N2 no carbono do anel.
Esta não Clorobenzeno
Não há fonte de cloreto nem cobre; o nucleófilo é a água.
Esta não Anilina
O nitrogênio é perdido como N2 gasoso, então a amina não é regenerada.
Esta não Éter difenílico
O fenol é um nucleófilo muito mais fraco que a água em excesso, então a formação de éter é minoritária.
Solução explicada
Sob aquecimento, o íon diazônio perde N2, um excelente grupo abandonador, formando um cátion arila muito reativo. A água, o único nucleófilo presente em quantidade, o captura, e a perda de um próton fornece o fenol. Usar H2SO4 em vez de HCl evita a captura competitiva por cloreto.
O que você vai praticar
Preveja o produto do aquecimento de um sal de arenodiazônio em água.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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