Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Eliminação de Hofmann da butan-2-amina
Condições: Butan-2-amine; excess CH3I; then Ag2O, H2O; then heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual alceno é o produto principal desta sequência de eliminação de Hofmann?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta But-1-eno
A remoção de um hidrogênio primário do C1 fornece o alceno menos substituído (de Hofmann).
Esta não (E)-But-2-eno
Esse alceno de Zaitsev exige um hidrogênio de CH2 mais impedido; aqui ele é o produto minoritário.
Esta não N,N-Dimetilbutan-2-amina
A metilação vai além desse estágio, até o sal quaternário, que então sofre eliminação.
Esta não Butan-2-ol
O hidróxido atua como base sobre o sal quaternário aquecido; ocorre eliminação, e não substituição.
Solução explicada
O excesso de CH3I converte a amina no volumoso íon trimetilamônio. Em seguida, o hidróxido proveniente de Ag2O/H2O promove uma E2 sob aquecimento. O grande grupo abandonador NMe3⁺ faz a base capturar o β-H menos impedido, no grupo CH3; assim, o alceno menos substituído, o but-1-eno, é o principal.
O que você vai praticar
Preveja o alceno principal da eliminação de Hofmann de uma amina em carbono secundário.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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