Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Por que a eliminação de Hofmann dá o alceno menos substituído
Condições: Alkyltrimethylammonium hydroxide, heat (E2).
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Por que a eliminação de Hofmann de um hidróxido de alquiltrimetilamônio fornece principalmente o alceno menos substituído?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O grupo abandonador volumoso NMe3⁺ faz a base remover o β-hidrogênio menos impedido
O acesso estérico e um estado de transição com caráter de carbânion favorecem o β-hidrogênio primário.
Esta não O alceno menos substituído é o produto mais estável
Alcenos mais substituídos são mais estáveis; a seletividade de Hofmann é cinética, e não termodinâmica.
Esta não A reação passa por um carbocátion que sofre rearranjo
A eliminação de Hofmann é uma E2 concertada; não se forma carbocátion.
Esta não O íon prata se coordena ao carbono mais substituído
O Ag2O apenas troca iodeto por hidróxido; a prata já saiu antes da eliminação.
Solução explicada
O grupo NMe3⁺ é grande, então as conformações que o colocam anti a um hidrogênio de um carbono mais substituído sofrem tensão estérica, e a base alcança com mais facilidade um hidrogênio primário. O grupo abandonador de carga positiva também torna os β-hidrogênios ácidos, gerando um estado de transição E2 com caráter de carbânion que favorece o carbono menos substituído.
O que você vai praticar
Explique a regioquímica anti-Zaitsev da eliminação de Hofmann.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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