Química Orgânica 2 · Síntese e transformação de aminas
Rearranjo de Hofmann da hexanamida
Condições: Hexanamide, Br2, NaOH, H2O, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
A hexanamida é aquecida com Br2 em NaOH aquoso. Qual estrutura é o produto orgânico?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Pentan-1-amina
O carbono carbonílico sai como CO2, então uma amida C6 fornece uma amina C5.
Esta não Hexan-1-amina
Manter os seis carbonos exige uma redução da amida (LiAlH4), e não Br2/NaOH.
Esta não Ácido hexanoico
A hidrólise básica da amida exigiria aquecimento prolongado sem bromo; o Br2 desencadeia o rearranjo.
Esta não Isocianato de pentila
O isocianato é um intermediário; em base aquosa, ele é hidrolisado e descarboxilado até a amina.
Solução explicada
Bromo e base convertem o NH2 em N–Br; a desprotonação então permite que o grupo pentila migre do carbono carbonílico para o nitrogênio enquanto o brometo sai, formando isocianato de pentila. A água se adiciona ao isocianato e o ácido carbâmico perde CO2; assim, o carbono carbonílico é perdido e o produto, a pentan-1-amina, tem um carbono a menos que a amida.
O que você vai praticar
Preveja a amina formada no rearranjo de Hofmann da hexanamida.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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