Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
2-Ftalimidoacetato de etila por alquilação de Gabriel
Condições: DMF
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O ânion ftalimida desloca o brometo
O nitrogênio da ftalimida de potássio carrega uma carga negativa compartilhada com as duas carbonilas da imida, então é um bom nucleófilo, mas pouco básico; o K+ é espectador e não é desenhado. No DMF, um solvente polar aprótico, o ânion fica pouco solvatado e ataca o CH2 do bromoacetato de etila pelo lado oposto, expulsando o brometo em uma única etapa SN2 concertada.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio ataca o carbono CH2 vizinho ao bromo, ativado pela carbonila do éster adjacente.
- A ligação C–Br se rompe enquanto a nova ligação C–N se forma, e o brometo sai com o par ligante.
2-Ftalimidoacetato de etila
O produto é o 2-ftalimidoacetato de etila, mais brometo. Como o nitrogênio agora não tem N–H e seu par isolado está comprometido com duas carbonilas, ele não reage uma segunda vez, e esse é justamente o objetivo do método de Gabriel: evitar a polialquilação. A hidrazina ou a hidrólise ácida libera depois a amina primária, e a hidrólise do éster fornece então a glicina.
O que você vai praticar
Desenhe o ataque SN2 do ânion ftalimida ao bromoacetato de etila que gera o 2-ftalimidoacetato de etila, o precursor de Gabriel da glicina.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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