Química Orgânica 2 · Aminoácidos e conectividade dos peptídeos
Alanine from 2-bromopropanoic acid and excess ammonia
Condições: NH3 (excess); substrate from Br2, PBr3 (HVZ) on propanoic acid
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Ammonia neutralizes the acid
The Hell–Volhard–Zelinsky reaction (Br2, PBr3) has already put bromine on the α-carbon of propanoic acid. In excess ammonia the fastest reaction is proton transfer: ammonia removes the carboxylic acid proton to give the carboxylate and ammonium.
As setas curvas
- The ammonia lone pair takes the acidic O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen as the carboxylate.
Why excess ammonia
One equivalent is consumed by the acid.
SN2 displacement of bromide
A second ammonia attacks the α-carbon from the back side and bromide leaves in the same step. The carbonyl next to the α-carbon speeds this SN2, and the nitrogen ends up as the ammonium of the amino acid.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair attacks the carbon bearing bromine from the back side.
- The C–Br pair leaves with bromine as bromide.
Alanine
The product is alanine as its zwitterion, with ammonium bromide. The racemic bromo acid gives racemic alanine; the ammonium–carboxylate form is the one that exists near neutral pH.
O que você vai praticar
Draw how excess ammonia first neutralizes 2-bromopropanoic acid and then displaces bromide by SN2 to give alanine.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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