Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Para bromination of acetanilide
Condições: Br2, AcOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
The ring attacks bromine at the para carbon
The NHCOCH3 group activates the ring enough for Br2 in acetic acid. A ring π pair at the para carbon forms the C–Br bond and the cation appears first on a meta carbon.
As setas curvas
- The ring π pair at the para carbon forms the new C–Br bond.
- The Br–Br bond pair leaves with the far bromine atom as Br⁻ (the Lewis acid in the reagents only helps polarize this bond).
The amide nitrogen donates
Moving the ring π pair puts the charge on the ipso carbon, where the nitrogen lone pair can form an N=C+ π bond. This iminium contributor has octets everywhere and exists only for ortho and para attack.
As setas curvas
- The ipso–ortho π pair shifts toward the cation, moving the positive charge to the ipso carbon.
- The amide nitrogen lone pair forms a π bond to the ipso carbon, giving an iminium-type contributor with full octets.
Why acetylate aniline before bromination?
Acetylation moderates the donor and adds bulk.
Bromide removes the ring proton
Bromide removes the hydrogen on the sp3 carbon; the electrons flow back to nitrogen and the ring becomes aromatic again.
As setas curvas
- A bromide lone pair takes the hydrogen on the sp3 ring carbon.
- The C–H bond pair becomes a ring π bond, starting to restore the aromatic sextet.
- A ring π pair shifts one bond along to make room for the new π bond.
- The π pair to the positive heteroatom moves back onto it as a lone pair, neutralizing it.
4-bromoacetanilide
Acetanilide gives clean monobromination at the para position. Unprotected aniline would be brominated three times (2,4,6-tribromoaniline); the acetyl group tames the donor and blocks ortho attack by size.
O que você vai praticar
Draw para bromination of acetanilide, showing nitrogen donation into the σ complex.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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