Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Draw how an acetyl group withdraws ring electron density
Condições: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Pull ring π density onto the carbonyl oxygen
The C=O π pair moves onto oxygen, and the ring π bond next to the ipso carbon swings in to form a new π bond between the ring and the carbonyl carbon. The ortho carbon is left with only six electrons: a ring cation.
As setas curvas
- The C=O π pair moves onto the electronegative oxygen, which becomes negative.
- The ipso–ortho π pair forms a π bond to the carbonyl carbon, leaving the ortho carbon positive.
Move the positive charge to the para carbon
The ring cation is allylic, so the next π bond can shift toward it. The meta–para π pair forms an ortho–meta π bond and the para carbon becomes the cationic one.
As setas curvas
- The meta–para π pair moves toward the cationic ortho carbon, leaving the para carbon positive.
Which carbons are left electron-poor?
The positive charge appears at both ortho carbons and the para carbon; meta carbons never carry it.
The para-cation contributor
In this contributor the oxygen is an enolate-like O−, the ring is joined to the former carbonyl carbon by a double bond, and the para carbon is positive. It explains why acetyl is deactivating and why it directs electrophiles to meta.
O que você vai praticar
Pull ring π electrons onto the carbonyl oxygen and move the resulting positive charge from an ortho carbon to the para carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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