Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Protonating aniline switches off donation
Condições: H2SO4 (conc.)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Sulfuric acid protonates the amino nitrogen
In strongly acidic nitration or sulfonation mixtures, aniline (pKaH 4.6) is almost completely protonated. The nitrogen lone pair takes the proton from sulfuric acid, the strongest acid present, giving the anilinium ion.
As setas curvas
- The nitrogen lone pair, the most basic site in aniline, bonds to the acidic hydrogen of sulfuric acid.
- The O–H bond pair stays on oxygen, giving hydrogen sulfate.
What does protonation do to directing?
The anilinium N has no lone pair left, so it can only withdraw electrons through the σ bond.
Anilinium hydrogen sulfate
The anilinium ion keeps an intact benzene ring, but its nitrogen is now sp3 with three N–H bonds and a positive charge. This is why nitrating unprotected aniline in mixed acid gives a large amount of meta-nitroaniline, and why chemists acetylate the NH2 group first.
O que você vai praticar
Protonate aniline on nitrogen with sulfuric acid and decide how the anilinium group directs substitution.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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