Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Draw how a nitrile group withdraws ring electron density
Condições: No reagent: redraw the neutral molecule as resonance contributors.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Pull ring π density onto the nitrile nitrogen
One of the two C≡N π pairs moves onto nitrogen, and the ipso–ortho ring π pair forms a π bond to the nitrile carbon. The nitrile carbon keeps its octet, nitrogen becomes negative, and the ortho carbon becomes a ring cation.
As setas curvas
- One C≡N π pair moves onto the electronegative nitrogen.
- The ipso–ortho π pair forms a π bond to the nitrile carbon, leaving the ortho carbon positive.
Shift the positive charge to para
The next ring π bond moves toward the cationic ortho carbon, so the positive charge appears on the para carbon. The meta carbons are skipped.
As setas curvas
- The meta–para π pair shifts toward the ortho cation, leaving the para carbon positive.
Why the nitrile is a meta director
A cyano group is a π acceptor like a carbonyl, so electron density is drained from ortho and para.
The para-cation contributor
The cumulated ring C=C=N− drawing with a para cation is minor, but it shows the nitrile pulling π density out of the ring and leaving ortho and para electron-poor.
O que você vai praticar
Push ring π electrons onto the nitrile nitrogen and move the positive charge from an ortho carbon to the para carbon.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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