Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Preveja o produto da nitração do 4-metilanisol
Condições: HNO3, H2SO4, 0 °C; one equivalent of nitronium.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O 4-metilanisol sofre uma única nitração com HNO3/H2SO4. Qual composto é o produto principal?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 4-Metil-2-nitroanisol
Correto: o ataque orto ao OCH3 gera um complexo σ com um contribuinte oxônio, o cátion mais estabilizado disponível.
Esta não 4-Metil-3-nitroanisol
Esta posição é orto ao grupo metila, que só doa por hiperconjugação; quem controla a posição é o grupo metoxila.
Esta não 4-Nitroanisol
Substituir o grupo metila (ataque ipso) não é um resultado normal de nitração; reagem as posições C–H.
Esta não 4-Metil-2,6-dinitroanisol
Um equivalente de nitrônio leva à mononitração; além disso, o primeiro grupo nitro desativa o anel contra uma segunda.
Solução explicada
As duas posições para estão ocupadas, então o grupo metoxila orienta para seus carbonos orto e o grupo metila para os seus. O oxigênio do OCH3 doa um par isolado por ressonância e é um ativante muito mais forte que o CH3, então prevalece o ataque orto ao OCH3: 4-metil-2-nitroanisol.
O que você vai praticar
Preveja o principal produto de mononitração do 4-metilanisol quando um grupo metoxila e um grupo metila competem.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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