Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Conte os monobrometos de anel do o-xileno
Condições: Br2, FeBr3; one bromine on the ring of 1,2-dimethylbenzene; constitutional isomers only.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos isômeros constitucionais podem se formar quando o o-xileno (1,2-dimetilbenzeno) sofre uma única bromação no anel?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 2 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Há quatro hidrogênios no anel, mas o plano de simetria os agrupa em dois conjuntos.
- Se você obteve 1: C3 (vizinho a uma metila) e C4 (um carbono mais adiante) não são relacionados por simetria.
Solução explicada
O o-xileno tem um plano de simetria que corta ao meio as ligações C1–C2 e C4–C5. Ele torna C3 equivalente a C6 e C4 equivalente a C5, então há dois tipos de C–H no anel e dois produtos: 3-bromo- e 4-bromo-1,2-dimetilbenzeno.
O que você vai praticar
Conte, usando a simetria, os isômeros constitucionais formados na monobromação do anel do o-xileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas