Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Conte os monobrometos de anel do m-xileno
Condições: One bromine on the ring of 1,3-dimethylbenzene; constitutional isomers only, regardless of how much of each forms.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Quantos isômeros constitucionais são possíveis na monobromação do anel do m-xileno (1,3-dimetilbenzeno)?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 3 Aceito com margem de ±0.5.
- Se você obteve 4: Há quatro hidrogênios no anel, mas C4 e C6 são imagens especulares um do outro.
- Se você obteve 2: C2 (entre as metilas) e C5 (meta a ambas) estão no plano de simetria e são diferentes entre si.
Solução explicada
O plano de simetria do m-xileno passa por C2 e C5, então cada um desses carbonos é único, enquanto C4 e C6 são equivalentes. Isso dá três produtos possíveis: 2-bromo-, 4-bromo- e 5-bromo-1,3-dimetilbenzeno (o 4-bromo é o principal).
O que você vai praticar
Conte, usando a simetria, os isômeros constitucionais possíveis na monobromação do anel do m-xileno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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