Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Produto principal da nitração da benzonitrila
Condições: Benzonitrile, HNO3, H2SO4.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual é o principal produto orgânico quando a benzonitrila sofre nitração com HNO3 e H2SO4?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 3-Nitrobenzonitrila
O ataque meta mantém a carga positiva longe do carbono que porta a nitrila, retiradora de elétrons.
Esta não 4-Nitrobenzonitrila
O ataque para coloca o cátion ao lado do carbono ciano, gerando o complexo σ menos estável.
Esta não 2-Nitrobenzonitrila
O ataque orto tem o mesmo contribuinte desestabilizante do ataque para.
Esta não 3-Nitrobenzamida
A mistura sulfonítrica a frio promove a nitração do anel; a hidrólise da nitrila a amida não é a reação principal aqui.
Solução explicada
O carbono da nitrila é pobre em elétrons e conjugado com o anel, então o CN retira densidade por ressonância e por efeito indutivo e é um orientador meta desativante. O ataque orto ou para colocaria o cátion do anel no carbono ligado ao grupo ciano; o ataque meta evita esse contribuinte e fornece 3-nitrobenzonitrila.
O que você vai praticar
Preveja o produto principal da nitração da benzonitrila com ácidos nítrico e sulfúrico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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