Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Anisol versus acetato de fenila na SEAr
Condições: Br2 in acetic acid; same conditions for both arenes.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual composto sofre bromação eletrofílica mais rápido, e por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O anisol, porque o oxigênio do acetoxi também compartilha seu par isolado com o C=O do éster
Correto: a conjugação cruzada com a carbonila enfraquece o grupo acetoxi como doador para o anel.
Esta não O acetato de fenila, porque a carbonila acrescenta densidade eletrônica ao anel
Uma carbonila retira densidade eletrônica; ela nunca empurra densidade para o anel.
Esta não O acetato de fenila, porque tem dois átomos de oxigênio capazes de doar
Só o oxigênio ligado ao anel pode doar para ele, e esse está parcialmente comprometido com o C=O.
Esta não Eles reagem na mesma velocidade, porque ambos têm um oxigênio no anel
O elemento é o mesmo, mas no éster o par isolado do oxigênio está menos disponível.
Solução explicada
Os dois anéis têm um oxigênio ligado diretamente ao anel, e os dois grupos orientam para orto/para. No acetato de fenila, o par isolado do oxigênio também é deslocalizado para a carbonila do éster (ressonância O–C=O), então uma parte menor fica disponível para o anel. O oxigênio da metoxila do anisol doa plenamente, por isso o anisol reage mais rápido.
O que você vai praticar
Compare o anisol e o acetato de fenila como substratos de SEAr avaliando a disponibilidade do par isolado do oxigênio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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