Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Ordene fenol, anisol, acetofenona e nitrobenzeno
Condições: Electrophilic aromatic substitution (e.g. bromination) under the same conditions.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes arenos do menos ao mais reativo na substituição eletrofílica aromática.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de menos reativo a mais reativo
- Nitrobenzeno
O grupo nitro retira elétrons fortemente, por ressonância e por efeito indutivo; o nitrobenzeno reage cerca de 10⁷ vezes mais devagar que o benzeno.
- Acetofenona
A carbonila retira densidade π do anel por ressonância, uma desativação moderada.
- Anisol
O oxigênio da metoxila doa um par isolado por ressonância, uma ativação forte.
- Fenol
O oxigênio do OH doa seu par isolado pelo menos tão bem quanto o OCH3; os livros-texto colocam o fenol em primeiro lugar.
Solução explicada
OH e OCH3 doam um par isolado do oxigênio ao anel e o ativam fortemente; os livros-texto colocam o OH ligeiramente à frente. Um grupo acetila retira elétrons por ressonância e é um desativante moderado, enquanto um grupo nitro retira por ressonância e por efeito indutivo e está entre os desativantes mais fortes.
O que você vai praticar
Ordene fenol, anisol, acetofenona e nitrobenzeno pela velocidade de substituição eletrofílica aromática.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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