Química Orgânica 2 · Efeitos dos substituintes e orientação
Ordene tolueno, benzeno e clorobenzeno na nitração
Condições: HNO3, H2SO4; relative rates of electrophilic aromatic substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes arenos da nitração mais lenta para a mais rápida.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de mais lenta a mais rápida
- Clorobenzeno
Os halogênios são desativantes no balanço: a retirada indutiva supera a doação do par isolado.
- Benzeno
O anel de referência, sem substituintes.
- Tolueno
O grupo metila estabiliza o complexo σ por hiperconjugação, acelerando o ataque.
Solução explicada
Um grupo metila doa elétrons fracamente, por hiperconjugação e efeito indutivo, então o tolueno sofre nitração cerca de 25 vezes mais rápido que o benzeno. O cloro doa um par isolado por ressonância, mas retira elétrons mais fortemente por efeito indutivo, então o clorobenzeno é cerca de 30 vezes mais lento que o benzeno.
O que você vai praticar
Ordene tolueno, benzeno e clorobenzeno pela velocidade de nitração eletrofílica.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas