Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
Electrophilic aromatic substitution — bromination of anisole
Condições: Anisole and Br₂ in a nonnucleophilic solvent, without a Lewis acid. Draw one bromine adding para to OCH₃, at the carbon with the drawn H. Stop after this substitution.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The ring attacks bromine
Form the C–Br bond as the Br–Br bond breaks.
Nota: Use the π bond touching the carbon with the drawn H to add bromine para to OCH₃.
As setas curvas
- The ring π electrons form a bond to bromine.
- The Br–Br electrons go to the other bromine, making bromide. No free Br⁺ is needed.
Restore the aromatic ring
Remove H from the carbon that gained bromine. Its C–H electrons restore the ring π bond.
Nota: Bromide takes the hydrogen on the carbon that gained bromine.
As setas curvas
- Bromide takes the hydrogen drawn on the carbon that gained the new group.
- The C–H electrons form the missing ring π bond and remove the positive charge.
Para-bromoanisole and HBr
The ring has three alternating π bonds again. The attached bromine is neutral with three lone pairs. Bromide takes the ring proton to form HBr. Para substitution is not the only possible outcome.
O que você vai praticar
Use Br₂ to replace a ring hydrogen with bromine, then restore the aromatic ring.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas