Química Orgânica 2 · Substituição eletrofílica aromática
The base need not be strong
Condições: Compare proton loss from an arenium ion with proton removal from an ordinary alkane; no special strong base is supplied.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Why can water participate in the former while it cannot appreciably deprotonate an ordinary alkane?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Arenium proton loss restores aromatic stabilization and neutralizes a cation.
The electronic consequences make this proton very different from an ordinary alkane proton.
Esta não Water becomes a strong base whenever a benzene ring is nearby.
There is no general switch in intrinsic water basicity.
Esta não Both proton transfers have the same equilibrium because both break C–H bonds.
Conjugate-base stabilization and charge changes differ.
Solução explicada
Acidity depends on the relative stability of both sides, not merely on the atom bearing H. The σ complex can regain an aromatic ring upon proton loss; an ordinary alkane would instead produce an unstabilized carbanion. A weak base can therefore serve in the EAS finishing step.
O que você vai praticar
Explain deprotonation of an arenium ion by a weak base.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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